Портрет работы Ильи Ефимовича Репина запечатлевает Ивана Евменьевича Цветкова (1845–1917) — одну из ярких фигур культурной жизни Москвы на рубеже XIX–XX веков. Уроженец провинциальной духовной семьи, окончивший математический факультет Московского университета и служивший в Московском акционерном земельном банке, Цветков проявил себя и как страстный собиратель произведений искусства. Особое место в его коллекции занимали рисунки русских художников — на тот момент новый и ещё не до конца признанный объект коллекционирования.
Иван Евменьевич стал первым коллекционером, который при жизни передал своё собрание и особняк, в котором оно размещалось, в дар городу Москве. С 1909 года в столице функционировала Цветковская галерея, существовавшая параллельно с Третьяковской. В 1926 году она была расформирована, а её собрание распределено по крупнейшим музеям страны. Таким образом, коллекция Цветкова — наряду с Третьяковской — сыграла значительную роль в формировании музейных фондов и популяризации русского искусства в регионах.
В Рязанском художественном музее, помимо портрета самого коллекционера кисти Репина, хранятся и другие произведения из бывшего собрания Цветкова — работы В.М. Максимова, Ф.С. Журавлёва, Н.В. Неврева и других художников.
Портрет И.Е. Цветкова, по воспоминаниям Игоря Грабаря, был написан всего за два сеанса, но отличался разительной выразительностью и сходством. Герой словно вовлечён в оживлённый разговор и вот-вот вступит в него с репликой — это ощущение создаёт не только мимика, но и живописная композиция. Холст смело поделен диагональю на светлую и тёмную части, граница которых проходит через лицо портретируемого. Пульсирующая фактура, свободная работа кисти, проблески грунта сквозь мазки — всё это придаёт изображению эмоциональную и живую динамику.
Ощущение незавершённости картины вряд ли связано со спешкой. Напротив, оно становится выразительным художественным приёмом, отражающим идеи творческой свободы, характерные для живописи начала XX века. Репин показывает образ в процессе становления, наделяя его живой энергией и пластической подвижностью, присущей натурному этюду. «Портрет И.Е. Цветкова» — пример того, как в зрелом творчестве мастера классическая форма открывается новым смыслом — через сам акт письма.
