Модест Ильич вместе с Анатолием окончил Училище правоведения. Но, в отличие от брата, студентом он был небрежным (проучился из-за неуспеваемости на год дольше Анатолия), и впоследствии не уделял службе практически никакого внимания. 

 
Пётр Чайковский беспокоился о будущности младшего брата и старался его всячески вразумить. Непрестанно убеждал юношу, чтобы тот не тратил время и деньги на развлечения и усерднее занялся службой. Однако службой Модест Ильич так и не занялся — юриспруденция его не привлекала. К счастью, несколько лет спустя он нашёл себя в педагогике.

По предложению Германа Карловича Конради Модест Чайковский принял на воспитание глухонемого сына Германа, Николая. Модест закончил курс и освоил навыки сурдоперевода в Лионе, в частной школе Гугентоблера. В результате усилий Модеста Николай Конради свободно общался с окружающими, а впоследствии с успехом окончил университет.

Педагогика оказалась не единственным талантом Модеста Ильича. Его вторым даром оказалась литература: он писал повести, пьесы для театров, либретто для опер, в том числе — для «Пиковой дамы» и «Иоланты» Петра Чайковского.

Старший брат всячески поддерживал Модеста на литературном поприще и ценил его талант. После смерти матери он заботился о братьях-близнецах как о собственных детях. Братья платили композитору ответной любовью: после смерти Петра Модест Ильич организовал музей в клинском доме — последнем пристанище Чайковского. Модест сохранил здание в полной неприкосновенности; помимо того, он собрал рукописи брата и написал его первую биографию.

Перед смертью Модест Чайковский завещал музей Русскому музыкальному обществу. Условием передачи прав было поддержание в неприкосновенности комнат его брата. Сам Модест Ильич не верил, что его музей просуществует долго. Он полагал, что собранная им коллекция сохранится не более семидесяти лет, пока будут живы те, кто лично знал композитора.