Портрет заказали Кипренскому в пару к парадному изображению графа Николая Шереметева, которое создал Владимир Боровиковский в 1818–1819 годах. До начала 1920-х годов оба портрета хранились в московском Странноприимном доме — сейчас это Шереметевская больница на Сухаревской площади.

 
21-летний Дмитрий Шереметев изображен на портрете Ореста Кипренского в мундире кавалергардского полка. За спиной героя видна анфилада комнат: они располагались на втором этаже Шереметевского дворца, известного также как Фонтанный дом.

 
Дмитрий Шереметев был сыном графа Николая Шереметева и легендарной крепостной актрисы Прасковьи Ковалевой, которая выступала под псевдонимом Жемчугова. Она умерла всего через три недели после рождения сына, а когда Дмитрию исполнилось шесть лет, скончался и его отец. Маленького наследника Шереметевых взяла на воспитание императрица Мария Федоровна — вдова Павла I. Благодаря ей он получил хорошее домашнее образование. В 20 лет Шереметев поступил в Кавалергардский гвардейский полк, где по традиции служили все мужчины его семьи. Два года спустя полк участвовал в подавлении восстания декабристов, затем его отправили в Польшу, где вспыхнул мятеж против императорской власти. За взятие Варшавы Шереметев получил в 1831 году орден Святого Владимира 4-й степени, а семь лет спустя вышел в отставку и поступил на службу в Министерство внутренних дел.

 
Дмитрий Шереметев был известным благотворителем. Он жертвовал крупные суммы московским храмам, монастырям, гимназиям, Странноприимному дому, который основал его отец, и Петербургскому университету. Щедрость графа даже вошла в поговорку: о заведениях, которые он поддерживал, говорили, что они «живут на шереметевский счет».