О родителях Ивана Дмитриевича Сытина сохранилось немного сведений. Они происходили из экономических крестьян. Внешний вид мужчины на портрете не вполне соответствует нашему представлению о крестьянах: Дмитрий Герасимович Сытин гладко выбрит, одет в коричневый сюртук с черным жилетом и белую рубашку с темным галстуком, на указательном пальце правой руки кольцо. Отец Ивана Дмитриевича Дмитрий Герасимович окончил Контеевское сельское приходское училище, служил писарем, а затем и старшим писарем волостного правления села Гнездниково Солигаличского уезда Костромской губернии. Там и родился Иван Дмитриевич Сытин 5 февраля 1851 года, он был старшим из четверых детей в семье.

Иван Дмитриевич позже вспоминал:

Своего старшего сына Сытин Д.Г. отдал в церковно-приходскую школу, где Иван проучился три года, изучая часослов, псалтырь и арифметику. Когда в 1863 году в семье появился младший брат Серёжа, Ване пришлось оставить учебу и отправиться на заработки. Его трудовая жизнь началась на Нижегородской ярмарке, там он помогал скорняку торговать меховыми изделиями. Нельзя сказать, что не по годам рослый, смышленый и старательный паренек сильно расстроился из-за того, что пришло время бросить учебу. Впоследствии вот как Иван Дмитриевич вспоминал об ученической поре: «Вышел из школы ленивым и получил отвращение к учению и к книге — так опротивела за три года зубрежка наизусть». Вскоре после этого глава семейства, Дмитрий Герасимович, лишился работы. Но он нашел в себе силы начать все заново: перевез семью в город Галич, где стал трудиться в земской управе письмоводителем.