Портрет сестры художника Анны Андреевны, в замужестве Барабаш.

Художник родился в крепостной семье, но проявившийся еще в раннем детстве талант к рисованию и прогрессивные взгляды его хозяина — графа Ираклия Ивановича Моркова сделали возможным его обучение в качестве вольнослушателя в Императорской Академии художеств. Полного курса Василий Тропинин не окончил, был отозван хозяином в его новое имение, на Украину. Много позже, в возрасте 47 лет, в 1823 году, уже известный и востребованный в среде заказчиков художник Василий Тропинин получил вольную от своего хозяина. Спустя год, в 1824, Василий Тропинин удостоен звания академика портретной живописи.

Портрет сестры художника Анны Андреевны Тропниной исполнен в 1825 году, в период творческого расцвета известного и ставшего свободным художника. С большой теплотой Анна Андреевна смотрит на рисующего ее брата-художника. В этом взгляде красивых светлых глаз много невысказанного; это и нежная любовь к близкому человеку, и пережитые невзгоды и надежда на лучшее будущее.

Анна Андреевна Тропинина, как и все члены семьи художника была крепостной, но получила домашнее воспитание и была выдана замуж за Романа Барабаша, уроженца села Кукавка Подольской губернии, свободного безземельного крестьянина, служившего управляющим в имени и/или арендатора графа И.И. Моркова.