Созданный живописцем в 1853 году «Портрет В. Д. Воейковой» — одно из самых ярких его произведений. Перед зрителем предстает любимый мастером тип женской красоты. Он тесно перекликается с романтическими традициями, но отличается внутренней строгостью и сдержанностью. Мы видим присущее Василию Тропинину внимание к деталям, тщательно переданную фактуру предметов тканей, кружев, сережек. Но главным остается выражение эмоционального состояния модели. 

Варвара Дмитриевна Воейкова, годы жизни которой неизвестны, происходила из знаменитого рода Воейковых, близкого царскому двору. Члены этой семьи отличились в Отечественной войне 1812 года и внесли огромный вклад в развитие коневодческих заводов в России. Варвара Дмитриевна была дочерью Дмитрия Петровича Воейкова, приходившегося братом самому знаменитому конезаводчику ХIХ века Василию Петровичу Воейкову. Именно он дал за любимую племянницу неслыханное по тем временам приданое — конный завод в Тамбовской губернии. 

Василий Тропинин познакомился с Варварой Воейковой, когда она была замужем за отставным ротмистром Кавалергардского полка Ильей Ладыженским. Художник был покорен красотой и скромностью женщины. С момента знакомства она стала для него воплощением красоты и очарования. На портрете живописец запечатлел ее скромную полуулыбку, спокойный ясный взгляд, полный достоинства. 

Анжела Качурина, исследовавшая род Воейковых, сравнивает Варвару Дмитриевну с Джокондой, обращая внимание на ее благородную сдержанность эмоций, душевную мягкость и обаяние. Женщина на портрете мягко и открыто смотрит прямо на зрителя, моментально вызывая в его душе ответную симпатию. 

Несколько «домашние», простые и понятные черты, которые мы видим на этом полотне, характеризуют портреты Василия Тропинина. Именно особенный почерк помог художнику войти в историю живописи как одному из основоположников русской школы реалистического портрета. Манера письма Василия Андреевича во многом определила специфику всего направления искусства портрета следующих десятилетий.