На картине изображена Анна Орлова-Чесменская, единственная дочь сподвижника Екатерины Великой графа Алексея Орлова и Евдокии Лопухиной. Анна родилась в 1785 году, через год мать ее умерла во время родов. Граф Орлов больше не женился и воспитывал дочь сам. Она получила светское образование, говорила на четырех языках и уже в восемь лет стала фрейлиной при дворе Екатерины II. Смерть отца в 1807 году стала для Анны тяжелым ударом. Унаследовав все его состояние, она ушла в духовный поиск и приняла решение не выходить замуж.

Поселившись в усадьбе у Юрьева монастыря, Анна Орлова-Чесменская не оставила высшее общество и пользовалась расположением дома Романовых. Она служила камер-фрейлиной при императрицах Елизавете Алексеевне и Александре Федоровне — последнюю сопровождала в большом путешествии по России. Анна много занималась благотворительностью: на восстановление монастырей и храмов по всей России она потратила около 25 миллионов рублей

С Тамбовщиной Анну Орлову-Чесменскую связывает дружба с Верой Николаевной Воейковой. Графиня часто гостила в их имении Ольшанка. 5 октября 1848 года она скоропостижно скончалась в новгородском Юрьевом монастыре, когда была в гостях у архимандрита Мануила. Большую часть своего состояния она завещала российским монастырям и кафедральным соборам.

На портрете неизвестный художник изобразил Орлову-Чесменскую камер-фрейлиной императрицы Елизаветы Алексеевны, жены императора Александра I. Анна одета в светлое платье из тонкой ткани с завышенной талией и короткими рукавами — фонариками. На платье с левой стороны корсажа приколот фрейлинский шифр с портретом Елизаветы Алексеевны на голубом банте — в цвет Андреевской ленты. Шифр дополняет украшенная бриллиантами золотая брошь в виде инициала императрицы — такой знак носили фрейлины монаршей особы.

Картина не подписана и определить точную дату создания тоже невозможно. На тыльной стороне холста есть надпись: «Из коллекции художника Борзенкова Ф.Я.», а чуть выше, почти в центре: «Анна Алексеевна Арлова, дочь А. Ф. Арлова».