Эта картина — копия первого портрета Льва Толстого кисти Ивана Крамского. Оригинал заказал основатель художественной галереи в Москве Павел Третьяков. Лев Николаевич долго отказывался позировать, и у портрета есть своя история создания.

Летом 1873 года Крамской жил на даче рядом с Ясной Поляной. Узнав, что по соседству находится имение Льва Толстого, он приехал в гости, но не застал хозяина: Лев Николаевич с семьей проводил лето на хуторе в самарских степях.

Осенью Крамской вернулся в Ясную Поляну. Льва Николаевича снова не оказалось дома, и Крамской отправился его искать. В глубине двора, в сарае, он увидел работника, рубившего дрова. На вопрос, не знает ли он графа, работник ответил:

Так и началось знакомство Крамского с Толстым.

Художник был принят в Ясной Поляне очень сердечно, но Толстой упорствовал в своем отказе позировать. Уговоры длились два часа. Крамской приводил самые разные доводы и убедил Толстого предложением написать сразу два портрета: один для семьи писателя, другой для галереи Третьякова. На следующий же день начались сеансы.

39 лет спустя, уже после смерти писателя, копию его портрета выполнил Николай Орлов, любимый художник Льва Толстого. Орлов родился в крестьянской семье, окончил Московское училище живописи, ваяния и зодчества, где его учителями были Василий Поленов, Константин Коровин, Илларион Прянишников. Его выпускную картину «Умирающая» купил Павел Третьяков для своей галереи и выставил в числе других работ художников-передвижников. На выставке ее увидел Лев Толстой и сразу познакомился с молодым художником.

Покровительство большого писателя буквально спасло художнику жизнь: в 1904 году пожар уничтожил все имущество Орлова, и семья из 11 человек осталась на улице в полной нищете. По приглашению Льва Толстого художник переехал в Ясную Поляну и, поселившись в деревенской избе, устроил мастерскую в сарае.

Лев Толстой часто навещал художника, давал советы. Орлов был дружен со старшим сыном Толстого Сергеем Львовичем и в летние месяцы уезжал работать в его имение в Тульской области. Николай Орлов писал жанровые сцены крестьянского быта, занимался иконописью и росписью храмов. Многие его картины были утеряны.