Художник Петр Оссовский, как правило, предпочитал мыслить циклами: в стремлении глубоко прорабатывать сюжеты он создал несколько крупных серий. Пейзаж «Облаков летучая гряда» 1989 года входит в цикл картин «Облака Псковского озера».

Жизнь и творчество Оссовского были неразрывно связаны с Псковщиной: в свое время он посещал Изборск, Пушкинские горы, Талабские острова, подолгу жил в самом Пскове. Он посвятил его пейзажам, архитектуре и людям не одно произведение. Эти места были духовной родиной мастера.

Сам художник называл цикл «Облака Псковского озера» живописной поэмой — из-за особого лирического настроения работ. Произведение получило имя по первой строке стихотворения Александра Пушкина, написанного в 1820 году:

Петр Оссовский жил с 1925 по 2015 годы. В первую очередь он известен как один из родоначальников «сурового стиля». Это направление зародилось в конце 1950-х годов и было популярно в 1960-е. Художники показывали в своих полотнах романтику трудовых будней: их героями были полярники, геологи, походники, а в пейзажах появлялись суровые северные края с арктическими станциями. Картины «сурового стиля» отличались особым художественным языком: они тяготели к обобщенным лаконичным формам, к заостренным линиям композиции. Их колорит, как правило, строился на сопоставлении крупных цветовых пятен, без лишней игры оттенков.

На излете 1980-х годов на первый план вышли новые веяния в искусстве: молодым художникам были близки язык символов и театральная зрелищность. Эти авторы все больше оттесняли некогда востребованную суровую эстетику, и Петр Оссовский в какой-то мере тоже переосмыслил свой творческий путь.

В этой работе художник намеренно обратился к легкому поэтическому пейзажу. Но, несмотря на лиричность образа, тут все же заметны отголоски приверженности художника к «суровому стилю»: мастер использовал минимум цветовых нюансов, а также не прорабатывал мелкие детали, сосредоточившись на простых формах и четких линиях.