Пленительные женские портреты — одно из достижений русской живописи второй половины XVIII века, представленной творчеством таких блестящих мастеров, как Ф.С. Рокотов, Д.Г. Левицкий и В.Л. Боровиковский. Русский дворянский портрет отличается большим разнообразием как в эмоциональном, так и в качественном отношении.

К сожалению, не все авторы подписывали свои полотна, не видя в этом необходимости. По этой причине проводимая атрибуция — определение места и времени создания картины, установление авторства — порой носит условный характер. К числу таких женских портретов принадлежит и поясное изображение Анны Гавриловны Кашкиной, урожденной Бахметевой.

Жизнь Анны Гавриловны нельзя назвать беззаботной. При ее рождении скончалась мать Александра Николаевна Бахметева. Недоношенную девочку взяла на воспитание ее родственница Мария Николаевна Ртищева. В 1795 году Анна Гавриловна вышла замуж за Николая Евгеньевича Кашкина, внука вице-адмирала Петра Гавриловича Кашкина. Свадьбу сыграли в имении Бахметевых-Кашкиных в Нижних Прысках.

Об этом имении поэт И.М. Долгорукий писал:

Дом усадьбы уничтожили в советское время. Раньше там в одном из залов среди других фамильных портретов висел «Портрет А.Г. Кашкиной».

После свадьбы Кашкины жили в основном в Москве. В их доме проходили литературные вечера, музыкальные утра, балы. Дом посещали художники, поэты, актеры, литераторы.

Состояние портретируемой нельзя назвать мечтательным, но в то же время Анна Гавриловна и не позирует: ее состояние скорее можно определить как самоуглубленное, если не настороженное. Входя в длинный ряд русских портретов, принадлежащих кисти неизвестных и забытых мастеров, это произведение занимает в нем далеко не последнее место, выделяясь своей оригинальностью, чуждой тем «серийным» изображениям, которые чаще всего ограничиваются социальной характеристикой.