Александр Данилович Меншиков (1673–1729), сын придворного конюха, начал свою карьеру в петровских «потешных войсках», стал денщиком Петра I, а со временем — одним из его ближайших сподвижников. Первый губернатор Петербурга, светлейший князь, блестящий полководец, президент Военной коллегии, Меншиков возвел на трон Екатерину I, стал при ней во главе Верховного тайного совета и фактически сосредоточил в своих руках власть над государством. Однако при Петре II был лишен чинов и имущества, сослан и окончил жизнь в Березове.

Портрет Александра Меншикова составлял пару к портрету Петра I.

Во второй половине XIX века гравюра привлекла внимание Дмитрия Александровича Ровинского, который приписал ее авторство голландцу Адриану Шхонебеку, а событие, изображенное фоном, счел победой при Ивангороде в августе 1704 года. Позднее удалось установить, что гравером был не Шхонебек, а его пасынок и ученик Питер Пикарт, а фоном может быть баталия при Калише 18 октября 1706 года.

Выдвигалось мнение, что автор гравюры — голландец Ромейн де Хооге. Шхонебек был его учеником и мог владеть оттисками и даже гравировальными досками учителя. В таком случае Пикарту было достаточно воспользоваться готовыми клише, изменив детали. Гипотезу опровергли, хотя использовать работы Хооге в качестве образца Пикарт действительно мог.

Искусствовед Мария Андреевна Алексеева исходила из того, что парный портрет Меншикова и Петра предполагал событие, в котором участвовали они оба. До Полтавы таковым была только осада Нарвы.

На гравюре Меншиков восседает на вздыбленном коне в окружении свиты. Масштаб фигур намеренно искажен так, чтобы главный герой сразу выделялся среди других персонажей.

Искусствоведы отмечают на портрете две неточности. Во-первых, на княжеском гербе (на щите в руках оруженосца) гравер изобразил три эмблемы корабля вместо реально бывшей одной. Во-вторых, Меншиков изображен с фельдмаршальским жезлом, который получил только после Полтавы. Ошибка или намеренное возвеличивание героя — однозначного ответа пока не существует.

Сопоставляя парные портреты, можно заметить, что изображение Петра I сопровождает подпись, а изображение Меншикова нет, хотя место под нее было оставлено. Известно, что первоначальный портрет Петра вышел неудачным, без портретного сходства, и его запретили тиражировать. Алексей Фёдорович Зубов правил работу Пикарта и придал царю узнаваемые черты. На этом фоне портрет Александра Меншикова отошел на второй план и так и не был доработан.