В течение десяти лет, с 1897 по 1907 год, Валентин Александрович Серов и Фёдор Иванович Шаляпин были частью творческого союза, участвуя в постановке оперы «Юдифь», написанной отцом художника — композитором Александром Николаевичем Серовым.

Сценическому воплощению оперы в мамонтовском театре предшествовала длительная подготовительная работа. Благодаря новаторским идеям и совместным усилиям Фёдора Шаляпина и Валентина Серова традиционный образ Олоферна был существенно переработан. Знакомство Шаляпина с произведениями искусства Древнего Востока натолкнуло его на мысль представить Олоферна «ожившим барельефом».

Эта мысль впечатлила Валентина Серова, который во время одной из бесед о предстоящей постановке блестяще сымпровизировал, изобразив, как ассирийский царь пьет и ходит. Шаляпин продолжил импровизацию, показав, как, по его мнению, Олоферн мог возлежать на ложе с чашей в руке. Именно так началось формирование нового художественного образа. Образ восточного деспота, могущественного владыки, радость и горе которого одинаково страшны для окружающих, воинственного, ловкого, как тигр, поразил своей яркостью и силой воображение современников. Этот образ вошел в число непревзойденных и гениальных сценических созданий великого русского баса.

Артист впервые исполнил партию Олоферна в Частной русской опере в Москве 23 ноября 1898 года. Его интерпретация обрела огромный успех благодаря слиянию художественного восприятия живописца и глубинного осмысления роли самим артистом, что явилось очередной ступенью в совершенствовании профессионального мастерства молодого Шаляпина. Данный факт подтверждают сохранившиеся фотографии певца в этой роли в фондах Музея музыки и впечатления маэстро: