Пейзаж «Река Истра» написан мягко и деликатно, он передает ощущение покоя тихого летнего дня, исполнен детской радости и, как говорили в старину, «сладкой неги». Эта картина — копия художника Козлинского, которая была сделана в Ялте в 1954 году. Оригинал был написан на 69 лет раньше Исааком Левитаном.

Река Истра показана со стороны усадьбы Бабкино, в которой жили Чеховы и Левитан. Большой дом стоял на высоком берегу, и с него открывался широкий вид на окрестности: деревню Сафонтьево на горизонте и Дарагановский лес справа. На реке прежде стояла купальня, постройка которой дала Чехову тему для рассказа «Налим».

Чехов так вспоминал о рыбалке на реке Истре:

Антон Павлович Чехов и Исаак Ильич Левитан познакомились в 1879 году, когда писатель приехал в Москву, где уже обосновалась его семья. Один из братьев Чехова, Николай, был дружен с Левитаном, они оба учились в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Начинающий художник и будущий писатель встречались в дешевых меблированных комнатах на Сретенке или Тверской, куда Чехов приходил к брату готовиться к экзаменам в университет и где собиралась шумная, увлеченная искусством молодежь. Все были бедны и молоды, Левитану и Чехову едва исполнилось 19 лет: они родились в разные месяцы 1860 года.

С этого момента и, как вспоминал Владимир Гиляровский, до конца жизни «Левитан всегда был около Чеховых». Исаак Ильич был влюблен в младшую сестру Чехова Марию Павловну и признавался, что ему «дорога каждая точка на её лице». Позднее, когда Николай Чехов и Исаак Левитан получили первые заработки от продажи своих картин, они переехали в дом № 12 на Садовой-Спасской улице, где Антон Чехов часто уединялся для сочинительства.

Настоящее сближение и дружба художника и писателя начались в усадьбе Бабкино Московской области. Усадьба и ее живописные окрестности оказали большое влияние на становление и Антона Чехова, и Исаака Левитана. В летние месяцы бабкинской жизни Антон Павлович сочинил десятки рассказов, а Исаак Ильич создал множество натурных этюдов, один из которых — «Река Истра».