«Пейзаж с мостиком» создан в первый год обучения в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Картина написана в спокойных тонах с мягкими световыми переходами. На ней обращает на себя внимание работа мастера со светотенью. Как и многие другие работы Исупова, «Пейзаж с мостиком» как будто наполнен светом изнутри. Этот едва пробивающийся сквозь пасмурное небо солнечный свет мягко освещает всю картину.  

Исупов родился в Вятке (ныне — Киров). До девятнадцати лет учился рисованию у заезжих иконописцев и местных мастеров. Много работал самостоятельно. Уже с 1903 года, когда юноше было четырнадцать, его работы начали брать на местные художественные выставки. А в 1908 году он смог отправиться на учебу в Москву на вырученные с продажи собственных этюдов средства: родители идею поступать в Московское училище живописи, ваяния и зодчества не поддержали, поскольку в семье не было денег.   

В знаменитом училище Исупов учился у мэтров: Абрама Архипова, Валентина Серова, Аполлинария Васнецова, Константина Коровина. С последними двумя его связывали особенно теплые отношения. Васнецов симпатизировал Исупову, с которым они были земляками, за его огромное желание учиться. Сын художника Всеволод Васнецов писал в своих воспоминаниях, что его отец уделял Исупову «особое внимание, часто звал к себе на вечернюю чашку чая, чтобы поговорить об искусстве, расширить его кругозор… постепенно ввел его в круг художников, устроил кое-какие заработки». Значительное влияние на формирование художника и его стиля оказал и Константин Коровин.  

В годы учебы Исупов представлял свои картины на выставках Союза русских художников. В этих ученических произведениях уже в полной мере проявился незаурядный художественный дар живописца. Известный советский художник Василий Мешков вспоминал позднее: «Вот я можно сказать, на палитре родился, а всегда, глядя на работы Алексея Исупова, с какой-то хорошей завистью думал: нет, куда нам всем до него. Я, например, чувствовал, что не могу так». 

После учебы Исупов объездил с этюдником весь Урал, побывал на Волге и в Крыму. В 1915 году на два года был мобилизован в армию. Проходил службу в Центральной Азии. После революции вновь вернулся туда. В 1920 году командирован Наркомпросом в Узбекистан в качестве заведующего художественной секцией Комиссии по реставрации и охране памятников Самарканда. Там художник делал зарисовки древностей, изучал археологию, историю, культуру, художественные традиции Средней Азии. В эти годы создана серия работ, посвященных осмыслению древней культуры Востока. В том числе иллюстрации к альбому «Улугбек», в которых художник по-своему интерпретирует характерные приемы восточной миниатюры и древнерусской иконы.  

В 1921 году художник вернулся в Москву, но уже через пять лет навсегда покинул страну, переехав в Италию из-за болезни.