Бруни считал занятия Плешанова «благородной страстью богатого любителя, не лишенного при том способностей», и относился к его работам снисходительнее, чем к картинам его сокурсников. Академия несколько раз выдавала художнику похвалы и медали, хотя большую золотую медаль ему так и не присудили. В 1853 году Плешанов получил похвалу «за достоинство композиции» в полотне «Андромаха оплакивает тело Гектора», но при этом было отмечено, что император Николай I остался недоволен картиной. 

После окончания Академии Плешанов за свой счет уехал на два года в Рим, где продолжил оттачивать свое мастерство. В 1865 году он создал портрет отца, Федора Плешанова. Четыре года спустя художник получил звание профессора за картину «Убиение Дмитрия царевича в Угличе» — Императорский Эрмитаж купил это полотно за 3800 рублей. Средняя зарплата рабочего в те годы была примерно 25 рублей. 

 
К 1870-м годам брат Плешанова разорил отцовское дело. В итоге из роскошного особняка семья перебралась в казенную квартиру Академии. Живопись стала единственным источником дохода художника. До конца жизни Плешанов работал в Академии и писал картины. Среди его заказчиков была императорская семья.