20 мая 1831 года состоялось знакомство Николая Гоголя с Александром Пушкиным на вечере у литературного критика Петра Плетнёва. Летом этого года Пушкин с женой жили в Царском селе, а Гоголь — в Павловске, и эта географическая близость дала повод и для сближения личного. С этого времени Гоголь все свои произведения представлял на суд поэту. «Вечера на хуторе близ Диканьки» вызвали горячее одобрение Пушкина. По воспоминаниям, он смеялся до упаду, читая «Вечера». Во время работы над пьесой «Ревизор» Гоголь неоднократно писал Пушкину о ходе ее сочинения, порой желая бросить работу, но Пушкин настойчиво просил не прекращать ее.

19 апреля 1836 года на сцене Александринского театра в Петербурге состоялась премьера «Ревизора». Пушкин не смог присутствовать на ней, но в качестве извинения подарил Гоголю этот рисунок. История рисунка изложена на обороте картонной подложки одним из его владельцев Александром Алексеевичем Васильчиковым, историком и искусствоведом, директором Эрмитажа в 1879–1888 годы:

На рисунке городничий изображен в рост, боком к зрителю. Он стоит на шахматном полу. У городничего грузная фигура, голова наклонена вперед, лицо нахмурено, и рот плотно сжат. В опущенной руке, затянутой в белую перчатку, — двууголка с плюмажем.