Старинным другом Чехова был известный всей Москве журналист, «король репортеров» Владимир Алексеевич Гиляровский (1855–1935). Они познакомились в годы сотрудничества Антона Павловича с небольшими газетами. Гиляровский писал в своих воспоминаниях: «Я полюбил Антошу, и он меня любил до конца жизни…» В начале 1900-х годов он приезжал к Чехову в Ялту. После его отъезда в кабинете Антона Павловича, над креслом для посетителей, осталась табличка «Просят здесь не курить». Владимир Алексеевич повесил ее лично специально для тех гостей, которые пренебрегали здоровьем хозяина кабинета и позволяли себе «дымить» в его присутствии.

Помимо литературных заметок, Гиляровский известен и как автор экспромтов в стихах. Записывал он их мимоходом, быстро, своим неизменным карандашом, изрядно потрепанным временем. Однажды на Белой даче Владимир Алексеевич оказался вместе с Буниным. Хозяин и гости общались в роскошном чеховском саду, рядом трудился садовник Бабакай. Между растениями бегали собаки Чехова — Шарик и Тузик. Гиляровский изобразил эту картину одной строфой, записанной на дверном косяке: «Край, друзья, у вас премилый, Наслаждайся и гуляй, Шарик, Тузик косорылый И какой-то Бабакай». Эти строки, к сожалению, не сохранились. После ремонта дома их скрыла краска.

В воспоминаниях Гиляровского есть рассказ об одном из его домашних вечеров 1884 года, на котором присутствовал и Чехов. Владимир Алексеевич писал, что в очередную субботу зашел в «Русские ведомости» за недельным гонораром и получил почти сто рублей. Затем он направился в «Будильник», где встретил Антона Павловича, перед которым похвастался солидной суммой. Чехову в тот день выплатили совсем немного, и он заявил «разбогатевшему» Гиляровскому, что пусть его жена печет пирог и ждет гостей. Будет и Левитан.

Когда компания собралась, зашел разговор о Крыме. Исаак Ильич взял карандаш и альбом и, пока шла беседа, набросал два отличных рисунка, изображавших море при луне и ветлы над водой. Николай Павлович Чехов решил не отставать — и нарисовал головку прекрасной женщины. Антон Павлович молча наблюдал за художниками, а затем не выдержал: «Разве так рисуют? Ну, головка! Чья головка? Ну, море! Какое море?» А далее стал объяснять, что работа художника должна быть понятной каждому. И тут же подкрепил свои слова собственным рисунком. Собравшиеся, поглядев на произведение Чехова, хохотали до слез. В альбоме писатель изобразил гору, спускающегося по ее склону туриста, строение с надписью «Трактир», пароход среди морских волн, птиц. Картина называлась «Вид имения „Гурзуф“ Петра Ионыча Губонина». Но, самое главное, рядом с каждой деталью рисунка было написано, что изображено: «море», «гора», «чижи», «турист». Антон Павлович передал альбом хозяину дома и наказал беречь рисунок как единственную его картину, пошутив, что больше за карандаш не возьмется, чтобы не оставить без работы Левитана.