Дмитрий Дмитриевич Жилинский с 1946 по 1951 год учился в Московском государственном художественном институте имени Василия Ивановича Сурикова в мастерских у монументалиста Павла Дмитриевича Корина, реставратора Василия Николаевича Яковлева, художника-живописца Алексея Михайловича Грицая. Консультировался у графика и иллюстратора Владимира Андреевича Фаворского.

Свой творческий путь Дмитрий Жилинский начал одновременно с «шестидесятниками». Вскоре погрузился в поиски автономного пути и начал создавать образы современности в высоких стилях Ренессанса и Древней Руси. Совершил ряд творческих командировок за рубеж.

Преподавал в Московском государственном художественном институте имени Василия Сурикова и других вузах Москвы.

Среди российских музеев, в которых хранятся работы Жилинского, — Государственная Третьяковская галерея и Государственный Русский музей.

Единственная работа Дмитрия Жилинского из псковского собрания — «Два художника» 1971 года. Она поступила из художественного фонда Министерства культуры РСФСР в 1986 году.

Герои этого двойного портрета являются реальными людьми. На полотне запечатлены художники: слева российский и британский график и живописец Олег Александрович Кудряшов, справа живописец, график и книжный иллюстратор Борис Петрович Свешников.

Двое мужчин разного возраста изображены в повседневной одежде, помещены в тесное пространство комнаты. Их фигуры, которые симметрично прислонены к краям распахнутой двери, являются центром композиции. Герой слева опустил голову и сомкнул руки в замке. Взгляд художника справа устремлен в пространство. Обе фигуры написаны в коричневато-охристых тонах, они почти не выделяются в приглушенном колорите стен и пола. Работа написана темперой на дереве.

Друзья автора, которых он изобразил на портрете, являлись представителями «неофициального искусства». Олег Александрович Кудряшов эмигрировал в Лондон и лишь спустя десятилетия вернулся в Россию. Борис Петрович в 1946 году был репрессирован за антисоветскую пропаганду, в 1956 году реабилитирован.