Российские собрания оказались совсем не богаты работами Лотрека: эта, единственная его вещь в коллекции Щукина дополнялась еще только одной — «Певица Иветт Гильбер», ставшей последней покупкой Михаила Морозова. Сетуя на нетипичность произведения для привычного образа Тулуз-Лотрека, российские авторы называли «Даму у окна» «слишком бесцветной». Тем не менее, возможно, Щукина привлекла именно эта тускловатая, построенная на тональных переходах холодной серовато-синеватой гаммы, колористическая ткань произведения, гармонирующая с другими ранними приобретениями коллекционера.
Работа представляет собой подготовительный этюд к картине «Бал в Мулен-де-ла-Галетт». Подобно Эдгару Дега в те же 1880-е — 1890-е годы, Тулуз-Лотрек постепенно выстраивал замысел крупной работы на основе отдельных этюдов-зарисовок, порой «перераставших» этот статус. Однако порой процесс был и обратным: вероятнее всего, портрет «Дамы у окна», не без основания отождествляемой с Жанной Фонтен, возник как самоценный результат наблюдения, и лишь затем был «встроен» в более крупный замысел.
Традиционно выразительные упругие контуры, связанные с графической и плакатной культурой ар нуво, в формировании которой Тулуз-Лотрек сыграл важнейшую роль, здесь превращаются в достаточно условные границы, которые не ограничивают активную фактуру, и по праву помещают работу на границу между графикой и живописью.
