Сытин всегда хотел донести до людей не только развлекательную литературу, но и более серьезную. Он мечтал, чтобы простому народу были доступны произведения классиков. И ему представилась такая возможность. В ноябре 1884 года в лавку Ивана Дмитриевича пришел Владимир Григорьевич Чертков. Чертков был большим другом Льва Николаевича Толстого, редактором и издателем его произведений. По совету Льва Николаевича Сытин и Чертков открыли издательство «Посредник». Главной задачей этого издательства стали печать и распространение среди простого люда дешевой литературы морально-этической направленности. В первую очередь это были назидательные статьи и рассказы для народа самого Льва Толстого.

Стоит отметить, что продукция Сытина всегда отличалась своей низкой ценой. Это был основной принцип его работы. Предпринимателю пришлось закупить новое оборудование: машину для гальванопластических копий текста и иллюстраций и типографскую машину, которая печатала по пятьдесят тысяч книг в день. Спрос на книги «Посредника» быстро увеличивался, но из-за низкой цены все равно лишь с трудом покрывались расходы на это предприятие. Однако деятельность «Посредника» высоко подняла престиж Сытина И.Д.:

В 1887 году в «Посреднике» вышли два рассказа Засодимского П.В. «Черные вороны» и «Весь век для других», описывающих купеческие нравы. С годами правительство продолжало попытки приостановить деятельность «Посредника».

Так, в мае 1888 года был введен запрет на печать девяти из двенадцати произведений Толстого. В декабре, после четырех лет работы с этим издательством, Толстой решил прекратить сотрудничество, несмотря на то, что совместная работа «Посредника» и Ивана Дмитриевича Сытина позднее продолжалась еще шестнадцать лет.