Автопортрет на медальоне русский живописец Карл Брюллов написал в 1820–1830-е годы. В это время он находился в пенсионерской поездке в Италии. Так называлась стажировка российских студентов за рубежом за счёт учебного заведения или общества художников. Брюллов был одним из лучших учеников Императорской Академии художеств. Ещё на младших курсах ему первому разрешили писать самостоятельные произведения, а за экзаменационную работу вручили большую золотую медаль.

В Италии Брюллов работал над своим масштабным полотном «Последний день Помпеи». Художник создал целую серию автопортретов, а один из них даже вписал в полотно о гибели города: в левой части можно увидеть художника, который пытается спасти свой ящик с красками и кисти.

Миниатюрный портрет — он размером всего лишь с ладонь — Карл Брюллов выполнил на пластинке из слоновой кости. Набросок он сделал графитным карандашом, а акварелью придал эскизу объём. Художник изобразил себя с характерным для романтического портрета поворотом головы и взглядом вдаль. Однако прорисованной осталась только голова, в целом художник миниатюру не закончил.

Брюллов часто не дописывал свои полотна — например, портрет Ивана Крылова закончил ученик художника уже после смерти баснописца. Однако заказчики всегда закрывали на это глаза. Брюллова, наряду с его старшим коллегой, Василием Тропининым, считали лучшим портретистом в России, и стать его моделью было вопросом престижа.

Эта миниатюра задумывалась как сувенир — портрет вставлен в овальную рамку под стекло. Такие изделия в то время ставили на комоды и секретеры, вешали на стенах, брали с собой в поездки. А портреты монарших особ, выполненные подобным образом, чиновникам вручали в качестве наград.

И в России, и в Италии продавались специальные наборы, которые состояли из рамки, стекла и пластинки из слоновой кости, в дешёвых комплектах её заменял обычный картон. Оставалось лишь нарисовать нужный портрет. Однако в середине XIX века с появлением дагеротипа — раннего способа фотографии — миниатюра утратила свою популярность.