Толгская Богоматерь особенно почитается в Ярославле как покровительница этого города. Как повествует «Сказание об иконе Толгской Богоматери», в 1314 году владыка Трифон во время путешествия по Волге остановился на ночлег в месте, где в Волгу впадает река Толга. Ночью епископу было явлено видение: в столпе света между двух берегов Волги возник мост. Взяв посох, Трифон перешел по мосту реку и увидел парящий в пяти локтях над землей образ Богородицы, держащей на руках Младенца Иисуса. Епископ преклонил колени и долго слезно молился Владычице, после чего вернулся к свите, оставив посох на месте видения. Наутро слуги владыки отправились на указанное место и обнаружили там посох и стоящую на земле икону Богоматери. По приказу епископа там освободили место под деревянную церковь. Ее отстроили в тот же день при помощи узнавших о чуде горожан. Епископ Трифон освятил церковь в честь Введения Пресвятой Богородицы во Храм. Вскоре при ней вырос мужской Введенский монастырь.

В 1392 году открылась чудотворная сила иконы, замироточившей во время службы. В 1553 году по приказу Ивана Грозного здесь был воздвигнут каменный храм. Существует несколько редакций сказания о чудотворном образе. В середине XVI века сложилась краткая, в начале 1650-х, при игумене Иоиле — подробная. В эти же годы икона побывала в Ярославле на крестном ходе в 1652 и 1654 годах, а в 1655 году появился представленный список.

Представленная икона — самая ранняя из икон этого типа «в чудесах», то есть с клеймами истории образа. При написании образов Младенца и Богородицы мастер использовал темно-синий, пурпурный и золотой цвета, которые трактуются как царственность, единение земного и Небесного начал и вечность.

Изображения на клеймах отражают историю обретения чудотворной иконы, основание Толгской обители, ряд чудес об исцелениях, чадородии, воскрешении, случаях спасения, а также две миниатюры с изображением молебнов перед иконой и две — с крестными ходами. В этой иконе в предпоследнем клейме впервые был изображен Ярославский Кремль с деревянной стеной крепости и башнями, домами ярославцев и Успенским собором.