Согласно «Сказанию о зачатии Свенского монастыря», составленному не ранее XVI века, Свенская икона Богоматери обретена в 1288 году слепым князем Романом Михайловичем Черниговским — на дубу, у берега реки Свены, впадающей в Десну недалеко от Брянска. После обретения иконы князь прозрел и в память о своем исцелении основал на этом месте Успенский Свенский монастырь.

«Сказание» сообщает также, что Свенская икона была принесена из Киевского Успенского Печерского монастыря, где ее в начале XII века написал преподобный Алимпий Печерский, легендарный киевский иконописец (наиболее вероятное время появления «Сказания» — 60–80-е годы XVI века, когда икону, по повелению Ивана Грозного, перенесли в Москву и украсили драгоценным золотым окладом, а затем возвратили в монастырь).

В тронных изображениях Богоматери младенец Христос обычно представлен как Вседержитель — с благословляющим жестом правой руки и свитком в левой. На иконе изображение дополнили фигурами святых основателей обители, и жест рук Младенца был, соответственно, изменен: они простерты к преподобным в жесте благословления и дарования покровительства. Таким образом, Свенская икона Богоматери представляет характерный для монастырского искусства пример изображения почитаемой местной святыни в окружении местночтимых святых. В образах основателей Киево-Печерского монастыря угадываются черты соименных им святых — Антония Великого, прославленного египетского аскета и отшельника IV столетия, и Феодосия Великого, одного из основоположников общежительного монашества на Святой земле, жившего в V веке.