Произведения с религиозными сюжетами — одна из важных составляющих собрания дирижера, композитора и страстного коллекционера Николая Голованова. Полотно Михаила Нестерова «Ангел печали» — яркое тому подтверждение.

Знакомство музыканта и художника началось еще со времен работы Голованова в качестве регента хора церкви Покрова, построенной Алексеем Щусевым на территории Марфо-Мариинской обители. Своды и внутренне убранство Покровского храма в то время как раз расписывал Михаил Нестеров. Сохранились теплые воспоминания о том, как они вдвоем играли в четыре руки на рояле перед самой княгиней Елизаветой Фёдоровной.

Работа русского художника создавалась для церкви Петра Митрополита в Новой Чертории Волынской губернии. Заказчицей выступила владелица имения Наталья Ивановна Оржевская, которая хотела таким образом увековечить память о скончавшемся в 1897 году муже, сенаторе Петре Васильевиче Оржевском. Образ ангела печали стал одним из первых живописных произведений для создававшейся церкви в Новой Чертории. Предполагалось, что его выполнят итальянские мозаичисты, но Наталья Ивановна Оржевская остановила свой выбор на петербургской мозаичной мастерской, работы которой напоминали ей те, что она видела в старинных церквях. Эти мозаики, по ее мнению, давали впечатление чего-то очень примитивного и наивного — и вместе с тем вечного.

Эскиз мозаики «Ангел печали» располагался в часовне под храмом, служившей для погребения. Символично, что в период создания работы Михаил Нестеров был безнадежно влюблен в юную Лёлю — Елену Прахову, дочь профессора истории искусств Адриана Прахова, который возглавлял комиссию по строительству Владимирского собора в Киеве. Именно ее образ стал источником вдохновения для художника. Возлюбленную он изобразил в виде сказочной райской птицы Алконост. Созданный образ отличается холодным, сдержанным колоритом, подчеркнутой бледностью лица, смиренным и слегка напряженным характером позы.