Автор картины «Певец» долгое время был неизвестен. Эксперты Тамбовского областного краеведческого музея считают, что портрет написал неизвестный художник школы Караваджо — знаменитого итальянского художника, реформатора европейской живописи XVII века. А в областной картинной галерее предполагают, что над полотном работал не ученик Караваджо, но один из художников его круга. Однако большинство искусствоведов сходятся во мнении, что «Певец» — работа флорентийского художника Алессандро Аллори.

В 1554–1556 годах Аллори служил рисовальщиком — сначала в Риме, а с 1560 года — при дворе Медичи, правящей семьи Флоренции. Живописи он учился у своего дяди Аньоло Торри Бронзино. Так же, как и дядя, он писал картины и фрески на религиозные и мифологические сюжеты, создавал портреты и картоны для шпалер — настенных ковров с сюжетными и орнаментальными композициями.

В произведениях живописца прослеживается влияние и другого именитого автора — Микеланджело, с работами которого он познакомился еще в Риме. Исследователи творчества Аллори считают, что в работе 1571 года «Ловля жемчуга» это влияние особенно заметно. Он использовал художественные приемы, которые перенял от своих наставников: рельефные фигуры, как на фресках Микеланджело, Аллори соединил с изящными формами, как на полотнах Бронзино. С 1572 года, после смерти дяди, племянник стал подписывать свои работы, как Алессандро Бронзино Аллори.

На картине «Певец» он изобразил мужчину, который держит в руках лист с нотами. Алессандро Аллори написал картину маслом. Портрет выполнен в холодной и официальной манере. Художник добился разных степеней светотени, поэтому формы и фактуры на полотне кажутся осязаемыми.

В этой работе он подражал позднему стилю своего дяди, который работал в стиле маньеризма — он отличался большей искусственностью, по сравнению с живописью эпохи Возрождения.

Много лет было неизвестно, какое произведение спрятано в этих нотах. В 2016 году сотрудники Тамбовских музеев получили письмо от жительницы Москвы, которая расшифровала надписи на листках. По ее мнению, у певца в руках ноты мадригала, небольшого музыкально-поэтического произведения, неизвестного автора XVI века под названием «Madonna, i priedhi miei» («Мадонне молитвы мои»).