Мужская прогимназия была открыта в конце XIX века. Свое название она получила в честь 25-летия правления императора Александра II. Открытие этого учебного заведения стало важной вехой в истории образования Борисоглебска. На торжественной церемонии присутствовали тамбовский губернатор барон Александр Александрович Фредерикс, предводитель уездного дворянства, представители городской власти, преподавательский коллектив.

Вначале заведение имело всего четыре класса обучения, но через три года руководство смогло добавить еще два класса. Александровская прогимназия в Борисоглебске входила в четверку по количеству учеников среди гимназий по всей провинциальной России — даже несмотря на то, что она была платной и обучение могли позволить себе дети из богатых семей.

В 1897 году заведение стало функционировать как полноценная восьмиклассная гимназия, где ученик получал среднее образование. Руководство и преподавательский состав были ориентированы на качественное обучение своих воспитанников. Для обучающихся была организована большая научная библиотека. Однако учебное заведение было не только сосредоточением мира науки, но и было обогащено культурной жинью. В ней устраивали экспозиции, спектакли, проводили общественные собрания.

С приходом новой власти в 1917 году Александровская гимназия превратилась в советскую школу, и теперь в заведении обучались совместно и девочки, и мальчики, а обучение стало доступным для бедных семей.

Бывшая Борисоглебская гимназия функционирует и в настоящее время.
Автором фотографии выпуска Борисоглебской Александровской мужской гимназии за 1914 год является фотограф, уроженец Борисоглебска, Иван Филиппович Нежельский. Фотограф изменил ход фотоистории родного города: если раньше приглашали мастеров из больших городов, то с появлением своего собственного специалиста необходимость в этом отпала. Иван Филиппович происходил родом из крестьянской семьи. В 1888 году основал свое собственное фотоателье. Прославился портретной съемкой и многочисленными фотографиями с разными видами города.

Примечателен факт, что в Борисоглебске сохранился деревянный дом, где в свое время жил Иван Филиппович.