Михайловская была одной из старейших казачьих станиц на реке. Она была основана в XVI веке на низком правом берегу, а в конце XVII века ее перенесли на высокий правый берег. Станица была богатой, о чем свидетельствуют две каменные церкви на ее территории — Богоявленская и Сретенская. В середине XIX века в юрт (объединение) станицы входило 59 хуторов.

Машков был старшим из девятерых детей в семье. В 1889–1892 годах он учился в приходских школах в станице Михайловской и на хуторе Сычеве. В 1892–1899 годах родители отдали его «в люди», то есть на работу. Сначала он помогал бакалейщику в торговле в станице Филоновской, а затем работал у купца Михаила Юрьева в городе Борисоглебске. Там Машков начал рисовать вывески и стал учиться рисованию у преподавателя Борисоглебской гимназии Николая Евсеева.

В 1900 году, практически не имея художественной подготовки, Машков сумел поступить в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, где преподавали знаменитые живописцы Константин Коровин, Валентин Серов, Паоло Трубецкой. Вместе с Машковым учились будущие известные художники Аристарх Лентулов и Мартирос Сарьян.

Машков обучался в головном классе училища у Константина Горского и Алексея Корина, а также в пейзажном классе у Аполлинария Васнецова.

На картине «Вечерний пейзаж», представленной в экспозиции, Машков изобразил знакомый с детства вид казачьего хутора. Полотно художник написал на пленэре, когда отправился на каникулы после окончания первого курса. Это одна из немногих работ того периода, которые сохранились до наших дней. В отличие от работ периода «Бубнового валета», раннее творчество Машкова реалистично. Так, в «Вечернем пейзаже» художник достаточно достоверно запечатлел хутор.

Полотно написано в один прием свободными, подвижными, открытыми мазками. Сдержанное цветовое решение этюда основано на сочетании охристых, светло-зеленых и серых тонов. В то же время Машков уже здесь стремится к повышенной декоративности живописи, выявлению материальности, что в дальнейшем стало яркой особенностью его стиля.

В том же 1901 году Машков создал свой первый автопортрет, который также находится в собрании музея.
Пейзаж Машков написал на одном из хуторов, которые входили в объединение станицы Михайловской. Как и большая часть работ художника первой половины 1900-х годов, полотно подписано «Мошков» (через «о»). В то же время фамилию его родителей на родине всегда писали через «а». Этот факт исследователи объясняют попытками Машкова подписываться «по-городскому» и дистанцироваться от своего деревенского происхождения.

«Вечерний пейзаж» долгое время находился в московской мастерской Машкова. В дар музею его передали в 1985 году наследники вдовы художника Марии Машковой.