Картины Ильи Ивановича Машкова поражают зрителей своей мощью, энергичной пластикой, звучной цветовой гаммой. Талантливый ученик Серова и Коровина в Московском училище живописи, ваяния и зодчества Машков всегда отличался эксцентричным характером. Скандальная слава сопутствовала ему — азартному и предприимчивому самородку, набравшемуся жизненного опыта «в людях», в лавках у торговцев, прошедшему «университеты» в европейских музеях, но изгнанному в 1909 году из стен художественного училища. Впрочем, еще обучаясь, Машков с большим успехом преподавал сам — его частная студия была самой дорогой и одновременно самой посещаемой в Москве.  

Машков нашел свое место среди художников, составивших знаменитое московское общество «Бубновый валет». «Валеты» утверждали материальность мира и предмета. Сам художник так говорил о целях своего творчества: «Нам хотелось, чтобы наша живопись была могучая, насыщенная обильным колоритом». В стремлении создать новое искусство, вернуть его «с небес на землю», художники этого круга переосмысливали искусство постимпрессиониста Сезанна, ориентировались на творчество народное — личную вывеску, поднос, лубок. Машкову такое ремесло было родным с детства, и примитивизм его натюрмортов и портретов — самый простодушный и подлинный.  

В «Портрете сестер Самойловых» художник вслед за Сезанном стилизует форму, выделяет основной цвет предметов, не забывая об усилении цветовых рефлексов. Образы персонажей нарочито гиперболизированы, огрублены. Объемы их крепких, пышных фигур оконтурены черным. Щеки нарумянены, брови подведены в духе народных представлений о женской красоте. Цвет, положенный широко и плотно, большими плоскостями, и контрасты дополнительных цветов усиливают декоративность портрета. Застывшие позы девушек напоминают провинциальную фотографию и вызывают ироническую улыбку художника. Картина таит в себе розыгрыш: художнику позировали девочки шести-восьми лет, дочери Анны Самойловой, ученицы студии Машкова в 1910 году. Автор лишь представил, какими они могут стать, когда вырастут.