В 1936 году Машков принимал участие в выставке картин и скульптур Ново-Абрамцевского творческого коллектива художников. Во время Великой Отечественной войны в Абрамцеве размещался военный госпиталь, и Машков написал целую галерею портретов сотрудников военного госпиталя и раненых, солдат и военачальников, работников тыла.

 
В это время Машков отказался от масштабных полотен и начал работать над небольшими натюрмортами. Его камерные полотна отличаются от других работ сдержанностью оттенков и тональных переходов цвета, сложностью работы с фактурой и объемом. Многие картины этого периода художник писал в традиционном ключе, их композиция и колорит были близки классической живописи. Но при этом Машков использовал и приемы, которые выработал в период сотрудничества с авангардным объединением «Бубновый валет»: упрощенные устойчивые компактные композиции, относительно крупный масштаб, энергичные цветовые сопоставления и импрессионистическая манера письма. А цветовая избыточность картин отсылала к лубочным вывескам и народному декоративно-прикладному искусству.

 
В 1930-х годах Машков хотел возобновить преподавательскую деятельность. Он планировал создать новую школу живописи и тщательно разрабатывал ее программу. Высшая государственная московская школа живописи И.И. Машкова должна была состоять из шести ступеней: самодеятельных кружков, учебных студий, техникума, университетского обучения, производственно-творческой бригады и группы высококвалифицированных художников, «самостоятельных мастеров». Эта система напоминала мастерские художников эпохи Ренессанса. Подготовка художников предполагала изучение пластической анатомии, линейной перспективы, свойств теней, химии и физики живописи, фотографии и репродукции, философии живописи, теории архитектуры, музыки, литературы, театрального искусства, общей истории и истории искусства. Однако этот план так и не был осуществлен.