Будучи студентом Петербургской Академии художеств, 1838–1839 годы И. К. Айвазовский провел в основном в Крыму. Получив Большую золотую медаль в 1838 году, он был направлен Советом Академии в Крым для того, чтобы иметь возможность писать виды Черного моря.
Годы работы в Крыму стали этапными в творческом развитии Айвазовского. Здесь он впервые начал писать картины прямо с натуры, заканчивая их «отделкой в мастерской. Работая прямо с натуры и изучая ее, художник переносил на холст свои представления о ней с наибольшей непосредственностью и жизненностью. Картины, написанные таким методом, более правдивы и конкретны, они выгодно отличаются от пейзажей, сочиненных в темных мастерских, написанных в старых традициях по заученным правилам и схемам. Он хотел передать дыхание полуденного бриза, искрящийся свет солнца на легких волнах прибоя, напряженно яркую гамму красок заката и серебряный блеск лунного света на волнах.
От этого периода сохранилось очень мало работ. Две из них — «Вид Ялты» (1838) и «Старая Феодосия» (1839) находятся в Феодосийской картинной галерее.
На картине «Старая Феодосия» город изображен с так называемой Бульварной горки, откуда открывается великолепный панорамный вид на залив, городские строения на его берегу и склоны горного массива Тепе-Оба. Произведение выполнено в сдержанной красочной гамме, просто и выразительно. Хорошо проработаны детали. В этой работе, как художник, И. К. Айвазовский проявил большую самостоятельность, так как природа юго-восточного Крыма требовала нового подхода к изображению.