Иван Крамской несколько раз писал портреты Ивана Шишкина (1832–1898) — крупнейшего мастера реалистического пейзажа, всю жизнь посвятившего созданию образов  природы. 

В образе пейзажиста подчеркнуты открытость, простота и естественность, но вместе с тем основательность и надежность. Этот портрет, в котором автор отказывается от каких бы то ни было аксессуаров, характерен для творчества художника акцентировкой нравственного, этического начала в оценке личности портретируемого. По своей монументальной выразительности он не уступает лучшим работам мастера.

Крамского и Шишкина объединяли дружеские отношения, общность понимания роли русского искусства, а также совместная работа в Товариществе передвижных художественных выставок.