С 1857 года художник продолжил образование в Императорской Академии художеств. В конце 1850-х годов живописец много работал с натуры на Валааме. Его усилия были оценены по достоинству, виды Валаама принесли художнику настоящий успех. 

В 1858 году за этюд «Сосна на Валааме» он получил большую серебряную медаль, в 1859 году — за пейзаж «Ущелье на Валааме» — малую золотую медаль, и, наконец, в 1860 году за две картины с одним названием «Вид на острове Валааме. Местность Кукко» художнику была присуждена большая золотая медаль. 

В 1862 году Шишкин отправился в пенсионерскую поездку за границу, он работал в Германии и Швейцарии, посетил Францию, Чехию, Бельгию и Голландию. 

В 1866 году он вернулся в Петербург. С тех пор большинство своих художественных поездок живописец совершал по России.

В 1870-х годах Шишкин сблизился с передвижниками, став одним из учредителей Товарищества передвижных художественных выставок. Особенно он подружился с Иваном Николаевичем Крамским. Вместе они путешествовали по России, делали зарисовки. Крамского восхищал талант Шишкина, и он говорил о нем: «Он [Шишкин] все-таки неизмеримо выше всех, взятых вместе, до сих пор… Шишкин — верстовой столб в развитии русского пейзажа, это человек — школа, но живая школа».

Действительно, в истории русской живописи Шишкин стал основоположником национального реалистического пейзажа. В его картинах отражена монументальность русской природы: огромные ели, широкие поля, густые леса. Казалось бы, такая живопись не несет в себе какой-то особый смысловой посыл. Однако, в случае Шишкина его любовь к Родине проявлялась именно во внимании к ее природе. С интересом биолога Шишкин изучал изображаемую натуру: он рассматривал растения со всех сторон, ощупывал стволы деревьев, уделял внимание даже самым маленьким листикам.

Важным аспектом творчества художника было написание этюдов, которые служили средством изучения природы. Один из его этюдов «Старые ели» хранится в Зарайском кремле. Изображение елей и сосен — одна из излюбленных тем живописца. Художник выбрал интересный ракурс — он сосредоточил свое внимание на упавших деревьях, торчащие корни которых мы видим на первом плане. Похожий ракурс изображен на его знаменитой картине «Утро в сосновом лесу» (1889). На этюде художник экспериментирует с изображением сложной формы раскуроченных корней, а также с живописным изображением земли и глины, поднятых корнями.

Современники называли Ивана Шишкина «Царем леса», и можно сказать, что до сих пор этот высокий, полушутливый статус принадлежит именно ему.