В становлении молодого художника большую роль сыграл астраханский живописец, прекрасный педагог П.А. Власов, у которого Кустодиев брал уроки. В восемнадцатилетнем возрасте, по окончании Астраханского духовного училища и духовной семинарии, он был принят в Императорскую Академию художеств в Санкт-Петербурге и уже через два года работал в мастерской у И.Е. Репина, который привлек Кустодиева к созданию своей картины «Торжественное заседание Государственного совета 7 мая 1901 года».
Блестяще окончив учебный курс Академии 1903 году, Кустодиев отправился в годовую пенсионерскую поездку за границу. В 1904 году стал членом-учредителем «Нового общества художников». В 1905—1907 создавал сатирические портреты для журналов «Жупел», «Адская почта», «Искры». Проиллюстрировал «Шинель» Н.В. Гоголя, получил должность помощника декоратора — А.Я. Головина — в Мариинском театре. В 1907 года вошел в Союз русских художников. В 1909 году по представлению Ильи Репина, Архипа Куинджи и Василия Матэ получил звание Академика живописи.
Своеобразие творчества Бориса Кустодиева особенно ярко проявилось в изображении традиционного быта русской провинции, но художником создано и много серьезных портретных работ, интересных рисунков, линогравюр. Его искусство глубоко национально. Оно несет в себе заряд удивительной энергии, лучезарного ощущения полноты жизни.
Ученический эскиз Бориса Кустодиева «В мастерской художника» экспонировался на выставке опытов художественного творчества русских и иностранных художников и учеников, организованной Репиным и устроенной в помещении Общества поощрения художеств в декабре 1896 года. Работа удостоилась I разряда и денежного вознаграждения в размере 16 рублей. По словам Кустодиева, эта «небольшая жанровая вещица» стала его «первым заработком искусством».