Василий Чекрыгин родился в 1897 году в городе Жиздра Калужской губернии. Совсем юным он учился иконописному мастерству в Киево-Печерской лавре, а потом поступил в Московское Училище живописи, ваяния и зодчества, где познакомился с Владимиром Маяковским и другими художниками-футуристами. На выставке «№ 4» («Футуристы, лучисты, примитив») в 1914 году Чекрыгин экспонировал 15 картин, в том числе работу, которая хранится в Сыктывкаре. В этом же году за «вредные влияния», т. е. футуризм, Чекрыгин был лишен стипендии и покинул училище. После революции Чекрыгин был одним из организаторов Союза художников и поэтов «Искусство — жизнь» (или «Маковец», названный так в честь холма Троице-Сергиевой Лавры). В 1922 году художник трагически погиб, прожив всего 25 лет и оставив после себя большое количество набросков углем и несколько живописных произведений. 

Чекрыгин считается первым иллюстратором Владимира Маяковского. В 1913 году Маяковский издал дебютный сборник своих стихов «Я!». Он был отпечатан литографированным способом тиражом всего в 300 экземпляров. Как и прочие сборники футуристов, книжечка была вызовом эстетским пристрастиям круга «Мира искусства» или «Аполлона». Серая бумага, картонные обложки, небрежность брошюровки, футуристические тексты, написанные от руки («буквы на свободе»), были средствами намеренного эпатажа публики, издевкой над привычными вкусами, «пощечиной общественному вкусу». Чекрыгин сделал несколько прекрасных рисунков, напоминающих новгородские фрески, но не имеющий ничего общего с текстом Маяковского: это были коленопреклоненные ангелы и старцы, благословляющие зверей — гармоничные, одухотворенные образы, предвещающие увлечение Чекрыгиным «Философией общего дела» Николая Федорова. Женский портрет из коллекции Национальной галереи Республики Коми тоже напоминает иконописное письмо — пробелами, удлиненностью пропорций, поэтичностью образа.