К моменту прибытия Ватутина в Псков обстановка на Северо-Западном фронте была сложной: войска отступали из Прибалтики, перед противником открывалась возможность ударов на Ленинград и Москву.
Северо-Западному фронту и его начальнику штаба предстояли тяжёлые испытания: требовалось отойти на Валдайскую возвышенность, обеспечить целостность фронта между Ленинградом и Москвой, содействовать обороне этих важнейших центров Советского Союза, фактически разрываясь в «войне на два фланга», и в то же время стремиться к ликвидации противостоящей группировки противника. Добиваться осуществления этих целей предстояло в непростых условиях северного климата и болотистого рельефа. 

На посту начальника Северо-Западного фронта Н.Ф. Ватутин внес большой вклад в оборону Ленинграда. Он приложил неимоверные усилия для восстановления управления войсками. Ватутиным был разработан план операции, в соответствии с которым наши войска нанесли контрудар по 56-му моторизованному корпусу Э. Манштейна, прорвавшего оборону Северо-Западного фронта, и за несколько дней продвинувшегося вглубь территории СССР более чем на 200 км. Но вскоре первоначальные успехи врага сменились неудачами, и к августу попытка прорыва к Новгороду была сорвана. Стремительный бросок к Ленинграду захлебнулся. Так началось противостояние двух неоспоримо талантливых военных стратегов: Манштейна и Ватутина, и, как оказалось, далеко не последнее.

 
В октябре тяжелое положение сложилось в районе города Калинина. Оперативная группа войск, которую возглавил Ватутин, нанесла по врагу неожиданный и сильный удар.

 
За организацию сопротивления противнику в районе Новгорода и Калинина и проявленные при этом личное мужество и решительность генерал-лейтенант Н.Ф. Ватутин был награжден орденом Красного Знамени.