Николай Александрович Ярошенко, продолжая традиции русского реалистического портрета, создал целую галерею образов писателей, поэтов, художников, близких ему по духу и устремлениям. Один из лучших в этом ряду — портрет Глеба Успенского (1843–1902), писателя и публициста, который олицетворял собой передовые устремления российской интеллигенции.

Чтобы раскрыть характер своего героя, Ярошенко как, прежде всего, мастер психологического анализа, использует минимум художественных средств — портрет написан суховато и почти монохромно с преобладающими в нем серыми и черными тонами. Однако художник необычайно точно передал характерные для Успенского черты: напряженную позу с легким наклоном головы, скрещенные, выразительные кисти рук и особенно глаза писателя, будто выражающие всю тревогу просвещенной части российского общества за судьбу страны. Пытливый и напряженный взгляд, наполненный внутренним горением, буквально пронизывает зрителя немым вопросом. Ярошенко удалось создать не просто портрет писателя, а собирательный образ «нового человека», верного своим гражданским убеждениям. Картина была показана на XII выставке передвижников в 1884 году вместе с другим известным портретом работы Ярошенко — актрисы П. А. Стрепетовой.

Судьба Николая Ярошенко во многом отлична от жизненного пути его товарищей. Художник-демократ, активный деятель Товарищества передвижных художественных выставок, которого называли «совестью» передвижников, он, вместе с тем, вплоть до 1892 года работал военным инженером-артиллеристом на Петербургском патронном заводе и вышел в отставку в чине генерал-майора. Уже в ранней юности Ярошенко был связан с революционно-демократическими кругами. Его жена была курсисткой, родная сестра Софья, в замужестве Савинкова — журналисткой и драматургом, хотя она была более известна как мать лидера партии эсеров Бориса Савинкова. Интересно, что в 1899 году Н. А. Ярошенко и Г. И. Успенский породнились, когда дочь Успенского Вера Глебовна вышла замуж за племянника Ярошенко Бориса Савинкова.