Икона поступила в Новгородское епархиальное древлехранилище в 1913 г. из библиотеки Новгородского Софийского собора.

Литературной основой изображения является «Повесть о Нерукотворном Образе», написанная вскоре после 944 г. по инициативе византийского императора Константина VII Багрянородного. Согласно повествованию, страдавший тяжелой болезнью эдесский царь Авгарь послал к Христу своего слугу, художника Ананию с просьбой об исцелении. Самому Анании он повелел изобразить Спасителя, однако попытки художника передать облик Иисуса оказались тщетными — исходивший от лика свет не давал воспроизвести Его черты. Тогда Христос, сжалившись над Ананией, омыл лицо водой и отер его убрусом (платом), на котором чудесным образом проявился отпечаток Его лика.

Исцелившийся Авгарь повелел укрепить плат с изображением лика Христа на доске и поместить в нише над вратами городской стены Эдессы. Замурованный при его потомках, он был чудесно обретен в 530 г., во время осады Эдессы войсками персидского царя Хосрова, а в 944 г. — торжественно перенесен в Константинополь и помещен в дворцовой церкви Богоматери Фаросской. Именно с этого времени он стал почитаться как одна из главных реликвий христианского мира. После захвата и разгрома Константинополя крестоносцами в 1204 г. эдесский образ был утрачен.

Изображение лика Христа на плате (убрусе), по преданию, являвшееся древнейшим прижизненным образом Спасителя, приобрело в христианском искусстве особое значение. Этот иконографический тип, получивший в Византии название «Святой Мандилион», а на Руси — «Спас Нерукотворный» или «Святой Убрус», известен в восточно-христианском искусстве с середины X в. Самые ранние сохранившиеся древнерусские изображения Спаса Нерукотворного относятся к XII столетию.

Симон (в крещении Пимен) Федорович Ушаков (1626-1686) — придворный иконописец, «дворянин московский» по рождению. С 1648 г. был знаменщиком Серебряной палаты, а с 1663 г. — Оружейной: выполнял рисунки для шитых памятников, гравюр, монет, знамен, украшений на оружии, писал и поновлял иконы и настенные росписи. С конца 1650-х гг. в творчестве Симона Ушакова наблюдается поворот к «живоподобному» письму, которое вскоре станет основным стилем в придворной иконописной мастерской. Свои взгляды на задачи живописца художник изложил в трактате «Слово к люботщательному иконного писания».

Симон Ушаков неоднократно обращался в своем творчестве к изображению Спаса Нерукотворного. Этот образ с наибольшей полнотой позволил художнику соединить традиционную иконографию с элементами «реалистической» светотеневой моделировки формы.