В творческом наследии прославленного древнерусского художника, царского изографа Симона Ушакова, работавшего во второй половине XVII века, особенно привлекают исследователей ранние работы, проливающие свет на истоки оригинального стиля.

Иконописная традиция, основанная на творческом восприятии византийского сакрального искусства, последовательно эволюционировала под воздействием новых художественных явлений. Учитывался опыт как греческих, так и европейских мастеров, причем не всегда современных, а тех, произведения которых оказывались наиболее близкими собственным эстетическим представлениям. Зная об этом, можно понять и очевидную ориентацию Симона Ушакова на стиль имевших совершенно иную иконографию работ немецких и нидерландских художников рубежа XV–XVI веков. Результаты этого станут заметны позже, а пока у московского мастера проявляются лишь проблески нового видения, не порывающего с традицией.

Крупная икона с фронтальным изображением в рост московского митрополита Филиппа Колычёва написана вскоре после перенесения его мощей из Соловецкого монастыря в Успенский собор Московского Кремля летом 1652 года. Закончена к Пасхе 1653 года, о чем свидетельствует авторская памятная надпись по краю средника.

Святитель представлен в архиерейском облачении, в митре, с руками, разведенными в стороны: правой он благословляет, а в левой держит Евангелие в драгоценном окладе. Лик митрополита Филиппа с тонкими правильными чертами, большими глазами и высоко поднятыми бровями обрамлен короткими волосами и небольшой бородой. Через тонкослойное личное письмо просвечивает несколько архаический подготовительный рисунок, выполненный в характерной индивидуальной манере.

Выполнение иконы явно было ответственным царским заказом, и предназначалась она, скорее всего, для Успенского собора Московского Кремля. В Калуге же икона оказалась в начале XVIII века — скорее всего, благодаря младшей сестре Петра I, царевне Наталье Алексеевне, пожертвовавшей крупную сумму на строительство Спасо-Преображенской церкви.