В 1839 году отставной гвардии штабс-капитан, помещик Афанасий Федорович Шишмарев заказал Карлу Брюллову, в то время уже прославленному художнику и востребованному портретисту, портрет своих дочерей — Александры и Ольги. Брюллов пишет двойной портрет юных аристократок в их семейной усадьбе в Старой Деревне (в то время Новая Деревня в пригороде Петербурга).

Брюллов создал романтические и в то же время психологически точные образы двух сестер, передав не только их красоту и изящество, но и особенности характера каждой.

Александра  (1820–1893, в будущем Чернышева, во втором браке — Дурасова), грациозная и в то же время энергичная молодая девушка, придерживая платье, плавно, но уверенно проходит по лестнице мимо зрителя. В ее лице читаются решительность и уверенность в себе. 

Ольга (1821–1868, в замужестве Олсуфьева) выглядит более спокойной, сдержанной и скромной — она приостановилась и застенчиво смотрит на художника. 

Фигуры спускающихся девушек размещены на разной высоте, что делает композицию более динамичной. Сам мотив прогулки также позволяет написать фигуры в движении, избегая традиционной статичности парадных портретов. 

Включив в свою картину темнокожих слуг, лошадей и бегущего пса Брюллов наделяет портрет элементами жанровой сцены.

Академическая стройность картины дополнена романтически-мечтательным настроением, а яркие краски создают эффект сказочности и театральности. Богатые темные оттенки бархата придают полотну дорогой блеск, яркие цветовые пятна — живость, светлые тона — легкость. 

 Художник искусно передает текстуру тканей, складки одежды, игру света и тени на ступеньках широкой мраморной лестницы с позолоченными перилами, которую, судя по всему, он силой своего воображения приписал к деревянной даче Шишмаревых.