Портретное творчество Валентина Александровича Серова (1865–1911) достигло наивысшего мастерства в 1900-е годы. Став очень модным живописцем, художник создал много заказных, светских портретов, особенно женских, которые довольно часто называют «интерьерными» или «диванными». Однако и в них Серов подчеркивал достоверность характеристик модели, несмотря на некоторую демонстративность позирующих. Живописец обращал внимание на устойчивые привычки, позы, жесты, выражение лица и считывал все, благодаря умению разбираться в людях и удивительной интуиции.

Чести позировать ему пытались добиться многие, но побаивались проницательности художника. «Портрет княгини Софии Фёдоровны Касаткиной-Ростовской» из собрания Севастопольского художественного музея сильно отличается от заказных парадных портретов русской аристократии того времени: в нем нет роскошного интерьера, богатого антуража, дорогих аксессуаров. Этот портрет, незаконченный и почти эскизный, но продуманно-целостный, позволяет рассмотреть процесс работы мастера над произведением, обнажает еще неприглаженные живописные приемы, показывает только намеченные, неразработанные основные цветовые пятна. На полотне хорошо прописана и точно «посажена» в пространстве женщина с внимательным, умным взглядом, вероятно, с довольно сильным характером. Неизвестно, почему Валентин Серов не закончил этот портрет, пока можно только предполагать. Может быть, модель перестала интересовать художника, и он, зная себе цену, не хотел, чтобы заказчик вмешивался в его работу советами и указаниями, а может быть, какие-то личные обстоятельства с обеих сторон помешали завершению этого холста.

София Фёдоровна Касаткина-Ростовская была представительницей одного из знатнейших дворянских родов, дочерью штабс-ротмистра князя Фёдора Михайловича Касаткина-Ростовского, одного из организаторов дворянского собрания Самарской губернии; родной сестрой известного общественного и государственного деятеля, предводителя дворянства Курской губернии, члена Государственного Совета по выборам Николая Фёдоровича Касаткина-Ростовского.