Картина «Отчаянное путешествие» получила своё название от одноимённой книги Джона Колдуэлла, написанной в 1957 году. Сюжет книги повествует о человеке, который намеревался на крохотном суденышке переплыть Тихий океан и добрать от берега Панамы до Австралии. На своём пути главный герой встречал множество опасностей и приключения, неоднократно встречался лицом к лицу со смертью. Штиль и погожая погода сменялись порывистыми ветрами и штормами. Мореплаватель пережил отчаяние и радость. Закончив своё путешествие, он описал его в книге.

Неслучайна на картине надпись «дверь». В изобразительном искусстве дверь традиционно считается символом перехода из одного состояния в другое, вход в новую жизнь, инициацию. Этот символ олицетворяет смысл повествования в книге и, возможно, нахождение художником ответов на философские вопросы о жизни, существовании и смысле всего этого.