Железнодорожный мотив — один из любимых в творчестве советского художника Порфирия Крылова в 1930-е годы. В 1933 году он в составе набирающего популярность содружества Кукрыниксов принял участие в рейде газеты «Правда» по железным дорогам Советского Союза. Однако с вокзалами и поездами художника связывало не только творчество, но и будничная жизнь.
В архиве Порфирия Крылова сохранился сезонный билет на железнодорожный проезд между станциями «Москва» и «Вешняки», датированный 1930 годом. В это время Порфирий Никитич учился в Москве, в аспирантуре Высшего художественно-технического института, и вместе со своей молодой женой Соней Смирновой снимал комнату в пригороде Москвы — селе Вешняки, которое теперь стало районом столицы.
В картине «В пригородном поезде» художник внимательно подметил и в деталях передал образы своих случайных попутчиков, прадедов современных пассажиров. Маркерами эпохи первой трети XX века служат головные уборы. Так, буденовка на дремлющем слева красноармейце с ружьем — это форменный головной убор военнослужащих Рабоче-крестьянской Красной армии. Буденовка была в ходу с 1918 по 1940 год, пока не была заменена шапкой-ушанкой.
На голове задумчивого мужчины в центре — кепка, самый модный и популярный мужской головной убор в постреволюционной России до конца Великой Отечественной войны. Мечтательная девушка у окна бережно держит на коленях нежно-голубую шляпку с темной лентой. Шляпы на протяжении столетий были неотъемлемым атрибутом женской моды высших и средних слоев общества.
Революция в корне изменила жизненные устои и социальные нормы костюма, однако шляпки смогли удержаться на головах советских модниц. В 30-х годах прошлого века женщины носили заломленные набок фетровые шляпы, соломенные шляпки с узкими полями, а также широкополые модели.
На аналогичной акварели Порфирия Крылова 1931 года с тем же названием — «В пригородном поезде» — автор изобразил на головке нежной голубоглазой девушки плотный светло-серый платок. Так испокон веков повязывали головы крестьянки, поэтому с первого взгляда становится понятно, что юная попутчица художника родом из деревни.
