Для МХТ «Чайка» была не просто спектаклем. От успеха постановки зависела судьба самого театра, а Чехов упоминал, что не выдержит еще одного испытания, если пьеса провалится, как это было при ее дебюте в 1896 году в Александринском театре Санкт-Петербурга.

В Московском Художественном театре «Чайка» впервые шла на сцене 17 декабря 1898 года. На стене представлена афиша этой премьеры. Зрители и критика одинаково восторженно отозвались об этой пьесе. Спектакль стал огромным шагом в будущее как для русского, так и для мирового театрального искусства. Постановщикам Станиславскому и Немировичу-Данченко не только удалось открыть миру Чехова-драматурга, но и заложить основы современного театра. Смелые эксперименты европейских драматургов и режиссеров независимых театров, ищущих новые грани и приемы сценического мастерства, обрели в «Чайке» МХТ законченность и неожиданную смысловую нагрузку.

По воспоминаниям Станиславского, с наибольшим восторгом зрители восприняли игру Ольги Леонардовны Книппер и Марии Петровны Липиной. Роли Аркадиной и Маши снискали этим актрисам необычайную славу. Константин Сергеевич также отмечал превосходную игру Василия Васильевича Лужского (Сорин), Александра Родионовича Артёма (Шамраев), Всеволода Эмильевича Мейерхольда (Треплев), Александра Леонидовича Вишневского (Дорн).

В письме Немировича-Данченко к Чехову, повествующем о ликовании труппы после спектакля, Владимир Иванович восклицал: «Я счастлив безмерно!» — и в постскриптуме добавил: «Даешь „Дядю Ваню“?»

В ночь после премьеры Антону Павловичу отбили телеграмму от имени труппы МХТ и благодарных зрителей. А после выхода утренних газет, единогласно признавших постановку «Чайки» успешной, отправили еще одну, оповещая Чехова о восторженных рецензиях прессы.

После этого писатель еще долго получал поздравительные телеграммы и письма. Весной 1899 года Чехов находился в Москве. Специально для него труппа МХТ сыграла «Чайку» на сцене театра «Парадиз». После спектакля был сделан коллективный снимок, для которого инсценировали чтение пьесы Чеховым актерам Московского Художественного театра.