Семейный портрет Щокотовых — классический пример жанра группового портрета, который появился в начале XIX века вместе с утверждением купеческого сословия. Купеческие портреты — одно из ярчайших проявлений провинциальной художественной культуры России XIX века. Их создатели — местные живописцы, не получившие профессионального художественного образования, но одаренные природным чувством цвета и композиции. Провинциальные художники заслуживают такого же внимания, как и профессиональные. В их произведениях технические несовершенства, анатомические погрешности уходят на второй план благодаря выразительности образов.
Информация о семье Щокотовых содержится в обширной надписи, сохранившейся на обороте холста. В ней сообщается, что портрет написан 26 августа 1844 года ко дню Ангела Натальи Филатьевны урожденной Боровиковой по мужу Щокотовой, жены смоленского купца и Городского Главы Якова Яковлевича Щокотова. На руках у Натальи Филатьевны ее сын Иоанн (родился 23 апреля 1842 года), стоит сзади дочь Агрипина (родилась в 1823 и вышла замуж 31 января 1843 года), ее супруг Иван Григорьевич Павлов обнимает ее за шею. За фортепиано изображена дочь Мария (родилась в 1825 году), с цветком сидит Екатерина (родилась в 1830 году). Существует еще один портрет Щокотовых, где изображен Яков Яковлевич с отцом и сыновьями (экспонируется в Историческом музее Смоленска). Таким образом, в двух групповых портретах три поколения смоленской купеческой семьи.