С одиннадцати лет Деннер обучался рисованию у голландского художника Франца ван Амама. Позже ему преподавали мастера Данцига, затем он поступил в Прусскую королевскую академию художеств. Будучи студентом, Деннер получил свой первый важный заказ от одного из высокопоставленных чиновников. Следующая работа художника — большое групповое изображение, на котором было помещено более 20 человек, — принесла ему известность. Слава выдающегося портретиста сделала живописца востребованным, и он был надолго обеспечен заказами от состоятельных клиентов.

Художник побывал при многих дворах Европы, где писал портреты правителей и членов их семей. С заказами к нему обращались аристократы Лондона, Ганновера, Роттердама и т. д. Миниатюры и поясные изображения работы Деннера заслуживали высокую оценку и отличались необычайной тщательностью, иногда доходящей до сухости и вялости колорита.

 
Тема, которой живописец особенно увлекался в своем творчестве, была достаточно необычной: пожилые люди. Возможно, Деннера с его дотошностью привлекала сложность изображения увядшей кожи, морщин и складок, как у персонажа картины «Пьющий старик».

 
Художник выбирает для своего героя специфические атрибуты «греха» — рюмку с вином и трубку — и придает ему позу, в которой рука выразительно указывает на эту рюмку. Таким образом автор достаточно прямолинейно обращается к зрителю, заявляя, что пьянство и курение — грех.

 
Решая эту задачу, Деннер создает не портрет в прямом смысле, а так называемый «трони» — условный образ человека с определенными эмоциями и в определенном наряде. Такие изображения пользовались большой популярностью благодаря невероятной подробности черт лица, а особенно прописанности кожи персонажей картин.

 
Популярный при жизни, после смерти Деннер вдруг подвергается обвинениям в излишней сухости. Критики говорят, что в его портретах нет души, а герои его изображений больше похожи на восковые фигуры, чем на живых людей. Однако в настоящее время Деннер признан классиком немецкой художественной школы.