Картина «Прогулка заключенных» была написана художником по мотивам гравюры Гюстава Доре «Каторга». В этот период живописец находился в лечебнице для душевнобольных и был лишен возможности работать с натуры. На дне страшного колодца тюремного двора, в бесконечном круговороте движутся обреченные люди — трагический символ человеческой жизни, в которой нет надежды на отдохновение и освобождение. В этот трагический круговорот Ван Гог включил и себя. Напряженные линии контуров, навязчивый ритм параллельно положенных мазков, сине-зеленый мертвенный колорит создают образ «земного ада». Но лишь одна небольшая деталь — порхающие бабочки на фоне тюремной стены — вносит в атмосферу картины надежду на избавление.