Картина «Мальчик-мастеровой» — это один из этюдов Василия Перова к его самому крупному и эмоциональному полотну «Тройка». Одновременно с работой над этой картиной были также написаны другие произведения Перова, освещающие социальную тематику: «Дети-сироты» и «Проводы покойника». Из очерка историка искусств Владимира Васильевича Стасова: «Все эти ребятишки, наверное, деревенские родом и пригнаны в Москву на промысел. Но сколько они намучились в этом „промысле“! Выражения безысходных страданий, следы вечных побоев нарисованы на их усталых бледных личиках; целая жизнь рассказана в их лохмотьях, позах, измученных глазах». Этюд «Мальчик-мастеровой» был написан по заказу Московского общества любителей художеств и разыгран в лотерею. В 1968 году Ульяновский художественный музей выкупил картину из частной коллекции.

Василий Григорьевич Перов — исторический живописец, основоположник жанра социально-психологического портрета. От сатирических зарисовок на европейских улочках художник пришел к большой теме «униженных и оскорбленных». К слову, кисти Перова принадлежит самый известный портрет Фёдора Михайловича Достоевского. Перов был учредителем Товарищества передвижных художественных выставок, в которое в разное время входили Илья Репин, Василий Суриков, Григорий Мясоедов, Иван Шишкин, Виктор Васнецов, Архип Куинджи, Исаак Левитан, Иван Крамской. Художники-передвижники противопоставляли себя академистам и находили вдохновение в народничестве.

В картине «Мальчик-мастеровой» художник использовал тип однофигурной композиции, разработанный им в Париже. Герой картины вызывает острое чувство сопереживания, беспокойства за его судьбу. Василий Перов точен и выразителен в трактовке давящей, замкнутой городской застройки, обозначенной крыльцом дома и стеной с оконным проемом. Мальчик разглядывает диковинную заморскую птицу в клетке — попугая, и лицо его отражает детскую непосредственность и мечтательность. Художник передал свои романтические представления о чистоте детской души, ее способности верить и трепетать от встречи с чудом, несмотря на все трудности бытия.