Иван Михайлович Яковлев (1763 — после 1832), сын Михаила Саввича Яковлева (1742–1781) и Степаниды Степановны, урождённой Зиминой (1738–1781), внук известного купца-миллионера Саввы Яковлевича Яковлева-Собакина (1712–1784). Дослужившись до чина подполковника (1791) вышел в отставку. Коллежский советник при Почтовом правлении (1809). При разделе наследства получил большую Ярославскую мануфактуру, которую в 1798 посетил Павел I, отметивший её красивое расположение и высокий уровень «производимого на ней искусства», за что владелец был пожалован табакеркой с бриллиантами и двумя тысячами рублями. Принадлежал к новому поколению промышленников и фабрикантов. Статский советник (1832).

Поступил в музей В.А. Тропинина в 1980 году из Архива художественных произведений Министерства культуры СССР, как «Портрет неизвестного». Атрибутирован первым главным хранителем музея Тропинина Феликсом Вишневским как «Портрет неизвестного из семьи Куракиных–Безбородко».

Заведующий отделом живописи Третьяковской галереи, доктор искусствоведения Людмила Алексеевна Маркина на основании физиономического сходства определила, что портрет — копия
работы В.Л. Боровиковского «Портрет Ивана Михайловича Яковлева» 1800 г. из частной коллекции (г. Санкт-Петербург), который экспонировался на выставке «…Красоту её Боровиковский спас» (Государственная Третьяковская галерея, 2008–2009) и был опубликован в каталоге.

Известно, что Боровиковский до конца своей жизни был дружен с Яковлевым, писал портреты членов его семейства и даже получал заказы на копирование работ других мастеров. С большой долей вероятности портрет принадлежит кисти Боровиковского или одного из его учеников.