Самое раннее произведение авангардного направления в коллекции музея — «Женский портрет» Василия Чекрыгина, написанный им в четырнадцатилетнем возрасте. Авторское название работы — «Голова». Василий Чекрыгин родился в 1897 году в городе Жиздра Калужской губернии. В совсем юном возрасте он учился иконописному мастерству в Киево-Печерской лавре, а потом поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, где познакомился с Владимиром Маяковским и другими художниками-футуристами.
На выставке «№ 4» («Футуристы, лучисты, примитив») в 1914 году Чекрыгин экспонировал 15 картин, в том числе работу, которая хранится в Сыктывкаре. В этом же году за «вредные влияния», то есть за приверженность футуризму Чекрыгин был лишен стипендии и покинул училище. После революции Чекрыгин был одним из организаторов Союза художников и поэтов «Искусство — жизнь» (или «Маковец», названный так в честь холма Троице-Сергиевой лавры). В 1922 году, в 25 лет, художник трагически погиб. Он оставил после себя большое количество набросков углем и несколько живописных произведений. Чекрыгин считается первым иллюстратором Владимира Маяковского.
В 1913 году Маяковский издал дебютный сборник своих стихов «Я!». Он был отпечатан литографским способом тиражом всего в 300 экземпляров. Как и прочие сборники футуристов, книжечка была вызовом эстетским пристрастиям круга «Мира искусства» или «Аполлона». Серая бумага, картонные обложки, небрежность брошюровки, футуристические тексты, написанные от руки («буквы на свободе»), были средствами намеренного эпатажа публики, издевкой над привычным, «пощечиной общественному вкусу».
