Автопортреты Ивана Силыча Горюшкина-Сорокопудова представляют большую ценность для исследователей его творчества. В этих произведениях вместе с традициями реалистической школы тесно переплелись привнесенные живописцем новшества. Среди работ Ивана Силыча существует достаточно много автопортретов. Он постоянно пристально изучал себя, вел с собой глубокий и проникновенный диалог.

Иван Силыч Горюшкин-Сорокопудов нередко принимал гостей в Ивановке, в дом приходили и друзья, и выпускники, однако при этом он ценил уединение, часто пребывал в меланхоличном, отстраненном состоянии души. Это можно почувствовать во многих автопортретах русского и советского художника. Мастер тщательно работал с лицами портретируемых, в том числе со своим. Он нередко выглядел на полотнах серьезным и суровым человеком.

Иван Силыч был таким и в воспоминаниях учеников, которые отмечали, что их преподаватель был суровым и порой даже мрачным, любил экстравагантно одеваться, носил перстень с черепом, но при этом отличался невероятной добротой, чувством юмора и радушием.

Человеком большой внутренней силы предстает Иван Силыч Горюшкин-Сорокопудов перед зрителем на автопортрете 1910-х годов. Цепким, изучающим взглядом он пристально смотрит на зрителя. Два десятилетия спустя шестидесятилетний мастер вновь написал свой портрет на том же месте, в саду, на фоне дома в Ивановке под Пензой. Перед зрителем предстал уже другой человек.

Неумолимые годы наложили отпечаток на лицо художника. Покрылся глубокими морщинами высокий лоб, выбелились борода и усы, взгляд из-под очков однако стал мягче, мудрее. Крепкая рука по-прежнему уверенно держит кисть. Иван Силыч Горюшкин-Сорокопудов неслучайно ввел эту деталь в композицию. Творить для него значило жить. Даже в самые трудные годы лишений и гонений художник продолжал работать, служить искусству.

В погрудном автопортрете нет подчеркнутого внешнего артистизма натуры художника, как это встречалось в некоторых других его автопортретах. Напротив, в этой поздней работе мастер выглядит сдержанно и уверенно.